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Shiina ist der uneheliche Sohn von Kuroshima Masaoka, einem reichen Visionär und Clanführer Japans, und Baroness Elizabeth Natsuko von Cathal, einer englischen Baronin mit japanischen Vorfahren. Aufgrund seiner Abstammung, wurde Shiina von seinem Vater verstoßen. Daher wuchs er bei Pflegeeltern auf, die sich nicht gerade gut um ihn kümmerten. Er versuchte wiederholt Kontakt zu seinen Eltern herzustellen, wurde jedoch weiterhin abgewiesen. Dadurch hat er seinen jüngeren Bruder Youkichirou Masaoka nie kennengelernt. Youkichirou selbst hat nicht mal von Shiinas Existenz erfahren.
Daher fristete Shiina weiter sein Leben in Großbritannien bei seinen Pflegeeltern, wodurch er sehr ruhig und emotionslos wurde. Diese vehemente Ruhe veranlasste seine Pflegeeltern sogar dazu, ihn auf Stummheit zu testen. Dabei stellte der behandelnde Arzt eine überdurchschnittliche Intelligenz fest, die sich jedoch offenbar nicht in seiner Persönlichkeit widerspiegelte. Denn seine Leistungen in der Schule waren alles andere als gut und auch seine seltenen Antworten auf Fragen wurden eher schlecht bewertet, als auch nur annäherungsweise in Richtung gut. All diese Umstände führten letztlich dazu, dass Shiina ein extremer Außenseiter wurde, der des Öfteren Schläge über sich ergehen lassen musste. Jedoch überlebte er seine gesamte Schullaufbahn.
Als es dann in Richtung Entscheidungsfindung für Beruf ging, stellte sich ihm ein großes Problem. Fürs Studium war er nicht geeignet und sein psychologisches Profil machte es schwer, einen Job zu finden. Somit musste er sich mit Aushilfsjobs über Wasser halten, als dann ein Offizier der Sternenflotte ihn ansprach. Dieser stellte unterschwellig eine Aufgaben und war von Shiinas Auffassungsgabe und Analysefähigkeit beeindruckt. Dadurch kam Shiina mit Hilfe eines Empfehlungsschreibens von eben jenem Offizier schließlich zur Sternenflotte. Die Ausbildung dort war anfangs sehr hart für ihn, da er den Führungsdruck nicht gewöhnt war. Schnell gewöhnte er sich jedoch ein und wurde somit zum Wissenschaftler ausgebildet.
Anfangs hatte er in diesem Job auch viel Spaß, da ihm die Ruhe und Beobachtungstätigkeiten gefielen. Doch sein Schiff, auf dem er anfangs stationiert war, geriet in ein Unglück. Der Großteil der Besatzung überlebte jenes Unglück nicht und Shiina galt lange Zeit ebenfalls als Tod. Nach einigen Jahren wurde er von der Sternenflotte auf Betazed aufgegriffen, wo er erinnerungslos mit den hiesigen Bewohnern in einem Dorf lebte. So kam er in ein Rehabilitationsprogramm der Sternenflotte und wurde wieder in die Flotte eingegliedert. Dieses Ereignis schien ihn jedoch grundlegend verändert zu haben, so dass er nun aufgeschlossener und freundlicher war als vorher. Einige bemerkten jedoch, dass dieser eher wie ein Schauspiel wirkte, als wie ein echter Persönlichkeitszug. Da dies jedoch nicht seine hohe Arbeitsqualität störte, ließ man ihn in Ruhe.
Zur USS Stardust stieß er schließlich, als man ihn darauf aufmerksam machte, dass diese eine Deep Space Mission startete. Daraufhin wurde er auf der Deep Space 9 Station abgesetzt, um von dort mit der USS Stardust weiterzufliegen.
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