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Geboren wurde Jonathan nahe Ottawa, Kanada, wo er zudem auch seine Kindheit verbrachte. Sein Vater ist Fischer und folgt damit einer jahrhunderte langen Tradition, während seine Mutter in einem örtlichen Krankenhaus tätig ist. Jonathan sollte selbst irgendwann in die Fußstapfen seines Vaters treten, wollte jedoch mehr von der Welt und vor allem vom Universum sehen.
Trat 2368 in die Sternenflotteakademie ein, wo er mit mittelmäßigem Erfolg, jedoch auch gewissen Talenten im Bereich der Navigation und Steuerung, abschließen konnte. Allerdings hatte er mehrfach Probleme mit den Autoritäten und handelte sich zwei kleinere Disziplinarstrafen ein.
2372 erfolgte die Versetzung auf die USS Collier, ein Schiff der Excelsior Klasse, welches in der Nähe des cardassianischen Raumes Patrouillendienst absolvierte. Mehrmals kam es in dieser Region zu Kämpfen zwischen cardassianischen Patrouillenschiffen und dem Maquis, bis die cardassianische Regierung einen Schlachtkreuzer entsandte und eine Kolonie des Maquis als Vergeltungsaktion vernichtete. Die Collier durfte aufgrund der Neutralen Zone nicht eingreifen.
Jonathan fand dies ungeheuerlich und schloss sich in jugendlichem Leichtsinn sowie der Hoffnung und Überzeugung, eine wichtigere Rolle in den Geschehnissen des Universums einnehmen zu können, einem Crewmitglied an, welches zum Maquis überlaufen wollte. Beide stahlen ein Shuttle der Collier und konnten die Sensorerfassung in einem größeren Asteroidenfeld nahe den Badlands abschütteln.
Jonathan wurde Pilot eines Maquis Raider, welcher jedoch beim dritten Einsatz nach dem Kampf mit einem cardassianischen Kreuzer so stark beschädigt wurde, dass sie mit Mühe und Not fliehen konnten. Auf der föderativen Seite der Grenze wurden sie allerdings von einem Sternenflottenschiff gestellt und unter Gewahrsam gestellt.
Die nächsten beiden Jahre verbrachte Jonathan in einer Strafkolonie, bis die Sternenflotte aufgrund der prekären Lage während des Kriegs ihm das Angebot eröffnete, in den Dienst zurückzukehren.
2375 erfolgte die Versetzung auf die USS Wasp, eine Akira Klasse, wo Jonathan einem Peregrine Jägergeschwader zugeteilt wurde. Im Laufe der Schlachten zeichnete er sich mehrfach aus und wurde zum LtjG befördert. Die Wasp wurde bei der letzten Schlacht um Cardassia ebenso wie der größte Teil der Jäger zerstört; Jonathan kam mit einem beschädigten Jäger und einigen kleineren Verletzungen davon, welche auf DS9 behandelt worden. Hier wartet er nun auf eine Versetzung in eine neue Jägerstaffel.
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Jonathan ist ziemlich egozentrisch und hält sich für das Maß der Dinge in seinem Fachgebiet. In seinen Augen waren die meisten Piloten, welche bei den Schlachten abgeschossen worden, schlichtweg inkompetent und hatten es daher nicht anders verdient. Gleichermaßen respektierte er jedoch auch diejenigen, welche ebenfalls sehr gut in ihrem Job waren.
Nach wie vor hält er die Politik der Föderation in vielen Bereichen für verkehrt und bereut nicht seinen Beitritt zum Maquis. Dies bringt ihn immer wieder in Schwierigkeiten und Probleme mit seinen Vorgesetzten, zumal sein Handeln teilweise derartig ins Unkonventionelle gerät, dass er zweimal nur knapp einer Anklage wegen Befehlsverweigerung ausweichen konnte.
Freunde wählt er sorgfältig aus und ist mit ihnen oftmals in einer gewissen Konkurrenz verbunden. Wenn er es für notwendig hält, verfügt er durchaus über hinreichend Charme, welcher jedoch wenn überhaupt stets nur zu kürzeren Beziehungen führte. Die Geschehnisse des Krieges sowie beim Maquis haben ihn für viele Schrecken abstumpfen lassen; ansonsten betäubt er sich auch gerne einmal mit Alkohol oder kurzen Affären.
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