James wuchs in einem der Waisenhäuser der Föderation in England in Europa auf. Im Alter von 15 Jahren verschwand er von dort und machte sich allein auf die Suche nach seinen Eltern.
Gezwungenermaßen lernte er es, sich auf der Straße durchzuschlagen und zu überleben, stets angetrieben von der Sehnsucht, seine Eltern zu finden.
Harry Chalmers, ein kleiner Betrüger und Meisterdieb, nahm sich schließlich seiner an und wurde so etwas wie ein Vater für ihn. Als dieser jedoch bei einem letzten gemeinsamen Coup tödlich verunglückte und James sich in einer Besserungsanstalt wiederfand, verstand er, dass er sein Leben ändern musste.
Nach einer Phase unglaublicher Wut und unbeschreiblichen Hasses auf seine Umwelt, folgte durch den Einfluss bajoranischer Mönche eine innere Läuterung und James fand zumindest vorübergehend inneren Frieden.
Er entschloss sich dazu, der Sternenflotte beizutreten und seine Fähigkeiten, die er als Dieb und Straßenkind erlernt hatte, sinnvoll einzusetzen. Zudem erhoffte er sich durch seinen Dienst in der Sicherheit, weitere und breitere Möglichkeiten seine Eltern und seine wahre Identität zu finden.
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